铁拐李是八仙中最早得道成仙的，铁拐李本名李玄，他原是一个眉清目秀、文质彬彬的读书人。因考场腐败，多次考试都名落孙山，从此他灰心丧气，看破红尘，离家出走，去学道访仙。

李玄学道心切，在深山幽谷中寻找茅庵道舍。经历数月的风餐露宿，涉水登山，终于在一个山林幽僻的岩洞里居住下来，几年过去，李玄自感收效甚微。他从沉思中悟出不长进的原因：修行道业没有名师的指点，靠自己的一得之见，事倍功半，道业难成。他猛然想起华山上的太上老君李耳，乃是同族仙祖，去拜他为师，必能得道成仙。

李玄想到这，就直奔华山，吃尽千辛万苦，李玄终于来到华山，登上莲花峰，李玄正想休息一会，想不到前面走来两个道童对他说：“你是李玄吗？”李玄觉得很奇怪，“两位道兄怎么知道我的姓名？”两个童子微笑着说：“你不是千里迢迢到华山来寻访太上老君的吗？我们是太民上老君派来接你的。”李玄听了又惊又喜，暗想：“看来我李玄同太上老君还大有缘份呢，不然怎么会派童子来迎接我呢！”

于是他随童子来到太上老君隐居的草堂，只见太上老君端坐堂上，在他身旁还坐着另一位仙人。李玄上前拜见后，老君问明来意，“学道没有老师，没有天生缘份，而要靠自己。你只管专心去修行，总会有成功的一天。”

李玄聆听太上老君的教诲，叩别两位仙祖，回到原处，潜心修研道家经典。他经常一打坐就是一天，还时时到高旷之处呼吸，吐故纳新。久而久之，炼到了形神分离的境地。

一日李玄修炼已毕，在山上漫步游赏，骤听仙乐嘹亮，抬头一看，空中祥云缥缈，霞光万丈，仙鹤飞近，只见太上老君和宛丘两位仙祖，慌忙跪拜。老君说：“你的道术大有长进，实属不易，我和宛丘要到各地出游，想带你同去你在十天后神驰我处，不可失约。”言罢，驾仙鹤而去。

转眼十天已到，他对徒弟杨子说：“为师就师祖之约，神魂离去，肉身留在这，你要悉心看护，过了七天不见我的神魂归来，你就将我的肉身焚化。以七天为期，千万记住！”说完李玄盘膝而坐，运转丹田气，神灵出窍，飘然而去。

杨子寸步不离地看着他的肉体，到了第六天，杨子的叔叔来说他的母亲病重，想见他最后一面。杨子恸哭不已，经叔叔再三催促，他指着李玄的肉体说：“师父的神魂已出游，临行叮嘱我小心看护，限期七天，如今已到六天，我现在走了谁来看护？”叔叔觉得他胡说八道，有谁死了六天，还能还魂的，不由分说拉着他就走。杨子不走，叔叔就说：“速将你师父的尸体火化掉，同我一起走吧！”说完，就叫杨子一起动手，搬来柴草，将李玄的尸体火化了。

待李玄神游回来，与老君话别时，老君赠他一偈：“辟谷不辟麦，车轻路亦熟。欲得旧形骸，正逢新面目。”李玄哪知偈中的奥秘。回到洞中，不见自己的肉身，李玄大吃了惊，出洞寻找，来到山坡，见焚烧遗体处幽烟寂寂，明白自己的肉身已被火化了。神魂无处归宿，仙路断绝，这时发现不远处有一具乞丐的尸体，便不顾一切地投魂，等起来到河边一照，发现自己衣衫褴褛，蓬头垢面，袒腹跛足，以水喷倚身的竹杖变为铁拐，故名李铁拐。